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Here's a guide to what you'll need to do in order to send an emoticon:

Name Recognised Emotes Emoticon
smile :) :-)
tongue :P :p :-P :-p
grin :D :d :-D :-d
surprised :o :O :-o :-O
wink ;) ;-)
sad :( :-(
confused :S :s :-S :-s
disappointed :| :-|
angry :@ :-@
cool 8-) (h) (H)
cry :'( :?( ;( ;-(
devil (devil) (DEVIL)
angel (angel) (ANGEL)
embarrassed :$ :-$
thinking *-) *) (think) (THINK)
coffee (coffee) (COFFEE)
yes (y) (Y)
no (n) (N)
heart (l) (L)
broken-heart (u) (U)
kiss (k) (K) :* :-*
yawn -) |) (yawn) (YAWN)
unsure :/ :-/ (unsure) (UNSURE)
fingers-crossed (yn) (YN)
beer (beer) (BEER)